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Middleton recusou uma opção de jogador de $ 40 milhões para a próxima temporada para se tornar um agente livre no início do verão.
As lesões têm atormentado Middleton desde os playoffs de 2022, já que ele perdeu os últimos 10 jogos do playoff de Milwaukee devido a uma torção no ligamento colateral medial. Na última temporada, ele precisou de uma cirurgia no pulso esquerdo, o que o afastou dos primeiros 20 jogos da temporada 2022-23. Ele voltou em 2 de dezembro de 2022, jogando em seis dos sete jogos antes de perder 18 jogos consecutivos com uma dor no joelho direito.
Middleton, que completa 32 anos em agosto, passou por uma cirurgia bem-sucedida no joelho direito logo após a eliminação do Milwaukee na primeira rodada dos playoffs de 2023. Ele teve uma média de quase 24 pontos e 6,2 assistências nessa série, uma seqüência de cinco derrotas consecutivas para o Miami Heat.
Em 2021-22, a última temporada totalmente saudável de Middleton, ele teve média de 20,1 pontos, 5,4 rebotes e 5,4 assistências e foi nomeado para seu terceiro time All-Star.
Middleton passou 10 temporadas com o Bucks, passando de jogador a All-Star e um dos rostos da franquia ao lado de Giannis Antetokounmpo. Ele teve várias grandes atuações nos playoffs em 2021 a caminho do primeiro título do time em 50 anos e passou para o sétimo lugar na lista de artilheiros de todos os tempos de Milwaukee.